小男孩穿上水手服，向母亲和朋友道别，独自在房间开始了想象中的出海航行。正当小男孩尽情幻想着自己在海上与风浪搏斗，并且发现了寻宝图时，一种突然的恐惧感把他拉回了现实。原来是现实的房间墙上挂着一幅凶巴巴男人的画像，让小男孩感觉到恐惧，最终他凭借勇敢，战胜了恐惧，重新开始了幻想之旅。
2009年凯迪克银奖作品《我怎样学习地理》姊妹作
一个关于想象和勇气，成长和挫折的杰出故事
孩子享受着想象世界冒险的同时，最终仍要回到现实独自战胜恐惧，才能收获成长
《当我穿上水手服》与《我怎样学习地理》被认为是尤里的“自传式图画书两部曲”。
书中小男孩的年纪，恰恰是作者本人在二战中失去家园、开始经历人生苦难的年纪。因此书中所讲的故事，也镌刻着他本人的心灵成长烙印。但作为大师，尤里的过人之处在于通过一个小男孩的幻想经历，以小博大地描画出了所有孩子在心灵成长过程中的共同经历，那就是遭遇挫折，才会收获成长，而且这种成长需要独立完成，不借助任何成年人的帮助，因为一个人的心灵成长，本来就是独立的。
